Leopold Van Asten ha iniziato la sua carriera partecipando ai concorsi nelle categorie pony e giovanili.

Nel 1993 Leopold ha vinto i campionati Olandesi junior

Riconoscimento del suo talento è stata la vittoria dei Campionati Olandesi avvenuta nel 2003 con VDL Groep Think Twice e la partecipazione l’anno seguente ai campionati Europei nel team olandese.

La sua passione e il suo duro lavoro lo ha portato a raggiungere gli anni seguenti alti risultati come, solo per citarne alcune, la partecipazione alla Olimpiadi di Atene nel 2004 e a diverse coppe del Mondo.

Dopo aver montato 4 anni per Henk Nooren, nel 2000 Leopold ha iniziato a dirigere al scuderia Stoeterij Duyselshof.

Da quell’anno ha ottenuto grandi risultati. Ha vinto il Campionato Olandese 3 volte: nel 2003 con VDL Groep Think Twice, nel 2015 con VDL Groep Zidane e nel 2019 con VDL Groep Miss Untouchable.

Ha partecipato a più Coppe delle Nazioni con la squadra olandese e a diverse Coppe del Mondo e Gran Premi 5*con buoni risultati.

I suoi più importanti successi sono: la vittoria del Gran Premio del Global Champions Tour di Valkenswaard e dell’Estoril, rispettivamente con VDL Groep Fleche Rouge e VDL Groep Santana.

Ha inoltre vinto il Grand Prix di La Coruña e l’Indoor Brabant Rolex Grand Prix, entrambi con VDL Groep Zidane.