Oliver è quasi nato in sella: fin dalle prime settimane di vita veniva portato sulla schiena di sua madre mentre lei cavalcava intorno alla fattoria a Malkerns, in Swaziland. Da allora ha cavalcato quotidianamente e a casa c’erano sempre cavalli; è stato coinvolto in tutti gli aspetti dell’equitazione.

Ha vinto sia il Natal Derby che, qualche settimana dopo, il SOUTH AFRICAN CHILDRENS DERBY a Johannesburg nel 2000 con il suo meraviglioso pony CA, WALT DISNEY KISSAMMEE. Grazie a questa partnership così consistente, Oliver ha ricevuto i suoi colori SANEF South African Children’s sia nel 2000 che nel 2001.

È riuscito a difendere il suo titolo di campione britannico di salto ostacoli under-16 STAR OF THE FUTURE, questa volta sul suo cavallo ADDY THE EAGLE. A seguito questa fantastica vittoria con un terzo posto come unico rappresentante sudafricano in una mostra internazionale per giovani cavalieri contro 93 concorrenti di varie nazioni a Reims, in Francia.

Ora ha una fantastica scuderia di giovani cavalli a Valkenswaard, in Olanda, un calendario pieno di competizioni insieme ad alcuni super eventi e tiene clinic sia a casa in Sudafrica che in Australia.