Leopold Van Asten begann seine Karriere damit, an Wettbewerben in den Pony- und Juniorkategorien teilzunehmen. Im Jahr 1993 gewann Leopold die niederländischen Juniorenmeisterschaften. Die Anerkennung seines Talents kam mit dem Sieg bei den niederländischen Meisterschaften 2003 mit VDL Groep Think Twice und der Teilnahme im folgenden Jahr an den Europameisterschaften im niederländischen Team. Seine Leidenschaft und harte Arbeit führten in den folgenden Jahren zu hohen Ergebnissen, wie zum Beispiel der Teilnahme an den Olympischen Spielen in Athen 2004 und mehreren Weltcup-Wettbewerben. Nachdem er vier Jahre lang für Henk Nooren geritten war, begann Leopold im Jahr 2000 das Management des Stalls Stoeterij Duyselshof. Seit diesem Jahr hat er großartige Ergebnisse erzielt. Er hat die niederländische Meisterschaft dreimal gewonnen: 2003 mit VDL Groep Think Twice, 2015 mit VDL Groep Zidane und 2019 mit VDL Groep Miss Untouchable. Er hat an mehreren Nationenpreisen mit dem niederländischen Team teilgenommen und auch gute Ergebnisse bei mehreren Weltcup-Wettbewerben und 5* Grand Prix erzielt. Seine wichtigsten Erfolge sind der Gewinn des Grand Prix der Global Champions Tour in Valkenswaard und Estoril mit VDL Groep Fleche Rouge und VDL Groep Santana sowie der Gewinn des Grand Prix von La Coruña und des Indoor Brabant Rolex Grand Prix, beide mit VDL Groep Zidane.