Leopold Van Asten a commencé sa carrière en participant à des compétitions dans les catégories poney et junior. En 1993, Leopold a remporté les Championnats juniors néerlandais. La reconnaissance de son talent est venue avec la victoire aux Championnats néerlandais en 2003 avec VDL Groep Think Twice et la participation l’année suivante aux Championnats d’Europe dans l’équipe néerlandaise. Sa passion et son travail acharné l’ont amené à obtenir de bons résultats les années suivantes, tels que la participation aux Jeux olympiques d’Athènes en 2004 et à plusieurs Coupes du monde. Après avoir monté pendant quatre ans pour Henk Nooren, Leopold a commencé à gérer l’écurie Stoeterij Duyselshof en 2000. Depuis cette année-là, il a obtenu d’excellents résultats. Il a remporté le championnat néerlandais à trois reprises : en 2003 avec VDL Groep Think Twice, en 2015 avec VDL Groep Zidane et en 2019 avec VDL Groep Miss Untouchable. Il a participé à plusieurs Coupes des Nations avec l’équipe néerlandaise, ainsi qu’à plusieurs Coupes du monde et Grands Prix 5*. Ses réalisations les plus importantes sont la victoire dans le Grand Prix du Global Champions Tour à Valkenswaard et à Estoril avec VDL Groep Fleche Rouge et VDL Groep Santana respectivement. Il a également remporté le Grand Prix de La Coruña et le Grand Prix Rolex Indoor Brabant, tous deux avec VDL Groep Zidane.