Oliver est presque né en selle : dès les premières semaines de sa vie, il a été porté sur le dos de sa mère pendant qu’elle se promenait dans la ferme de Malkerns, au Swaziland. Depuis lors, il monte tous les jours et il y a toujours des chevaux à la maison ; il est impliqué dans tous les aspects de l’équitation.
Il a remporté le Natal Derby et, quelques semaines plus tard, le SOUTH AFRICAN CHILDRENS DERBY à Johannesburg en 2000 avec son merveilleux poney CA, WALT DISNEY KISSAMMEE. Grâce à ce partenariat constant, Oliver a reçu ses couleurs SANEF South African Children’s en 2000 et 2001.
Il a réussi à défendre son titre de champion britannique de saut d’obstacles pour les moins de 16 ans, STAR OF THE FUTURE, cette fois sur son cheval ADDY THE EAGLE. Il a suivi cette fantastique victoire par une troisième place en tant que seul représentant sud-africain dans un concours international pour jeunes cavaliers contre 93 concurrents de divers pays à Reims, en France.

Il a maintenant une fantastique écurie de jeunes chevaux à Valkenswaard, aux Pays-Bas, un calendrier complet de compétitions ainsi que de super événements et organise des cliniques en Afrique du Sud et en Australie.